蔡卧龙加入阿里后帮助马皇叔干成了两件大事情，首先来说蔡卧龙加入阿里后对于阿里的隐形帮助，那就是让阿里摆脱了三无标签，要知道，在创业之初就得到华尔街背景的人加入出任CFO是多么的幸运和了不起，很多知名企业都是在上市之前才能请到这样的CFO，就像当当网的杨加宏，搜狐的古永将。更何况蔡卧龙是主动加入的。 这就好比一家足球俱乐部一下子请到了一名正当年又正当打的球星加入一下，一下子知名度就上来了。
蔡重信干的第一件事情就是帮助阿里巴巴立了规矩，对于这位法学博士来说，阿里巴巴当前的情况不像一个公司，于是在炎热的夏天，他挥洒着汗水在150平的小房子中向“十八罗汉”讲解股份权益，并把十八份符合国际惯例的英文合同，让马芸以及其他成员签字。这就意味着阿里巴巴创始人的股东地位得到法律
认可，阿里巴巴正式成为一个现代公司。如果没有蔡卧龙，阿里巴巴可能就成为马芸夫妇的家族企业夫妻店，就不会有后来的阿里巴巴集团马老师能走多远还真的难说。
蔡卧龙干的第二件大事就是帮助马芸借到了“荆州”，对于马老师来说荆州是什么那么就是融资，在蔡重信之前马老师去拉投资根本没人理会他，但是蔡重信来了后一起不一样了，在蔡卧龙的牵线下由高盛牵头，蔡重信老东家ior AB公司以及新加坡政府科技发展基金等VC联合投资500万美元阿里巴巴完成了首轮融资。
都说马芸的贵人是孙正义，实际上如果没有蔡重信，马皇叔能挺到什么时候还真不太好说，蔡重信给阿里巴巴打下了一个良好的底子，也为日后阿里的腾飞奠定了良好的基础。
有钱了马老师走路也得带点风了，工作的环境也需要改变一下了。手头宽裕之后，阿里巴巴终于走出马云的自住房，搬到华星大厦办公。就在马芸拿到第一笔融资后，日本软银主席孙正义到中国寻找投资项目。那时候的孙正义可不是秦雄在三井平川见到那里的孙正义的时候的样子，那时的孙正义因为投资了当时如日中天的雅虎，成为互联网的名人在投资界正是如日中天的时候，孙正义邀请了当时中国最为知名的互联网创业者，每人20分钟向他展示自己的项目。 其中就有早期的IT三巨头，新浪王智东、搜狐张朝扬、网易丁雷，而马老师不在受邀名单之中。
但是马老师是何许人也，能帮着秦大官人挠人的马老师又怎么会错过任何一个机会，没人邀请马老师也得去，总不至于把自己撵出来吧。收到消息的马芸在当天也赶了过去，只是拿到第一笔五百万美元的马芸去的目的不是为了让孙正义投资，而是想让孙正义提提意见。结果当天，马老师悲催的迟到了。
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